Dopo Torre San Giovanni, la costa torna ad essere piatta, bassa e sabbiosa, incontrando le località di Posto Rosso, Posto Cistarnedde, Capilungo, Torre Suda, Posto Racale, Marina di Mancaversa, fino a giungere a Torre del Pizzo, che segna l'inizio di una prima ampia insenatura, che porta, attraverso chilometri di spiaggia, all'altro estremo, dove si adagia Gallipoli.

Nel tratto più vicino a questa città s'incontrano prima l'attrezzata Baia Verde e più avanti il Lido San Giovanni, la spiaggia principale di Gallipoli.

Quasi isola sul mare, Gallipoli, aveva una forte cinta di mura tutto all'interno e un castello ben fortificato verso il lato dell'istmo, che ora forma la parte moderna della città.

Proseguendo verso nord sulla litoranea si profila la seconda insenatura, con le località di Rivabella e Lido delle Conchiglie.
Caratteristica si presenta la Montagna Spaccata, con la strada che intacca la roccia, lasciandosi a strapiombo sul mare uno spuntone isolato.

Poco più appresso richiamano l'attenzione, anche per la loro unicità, i ruderi di un'antica fortificazione quadrangolare, spagnolesca, del tardo '500, di cui restano ora in piedi solo le quattro colonne angolari, da cui il nome.
Adesso le Quattro Colonne, per la presenza di alcune palme e per l'istallazione all'interno di un moderno ristorante, richiamano più che l'idea di una fortezza, quella di un'oasi in Terra d'Oriente.

Sono contigue Santa Maria e Santa Caterina.

La costa, risalendo, non ha finito di sorprenderci con le sue bellezze naturali; ecco profilarsi, fra Torre dell'Alto e Torre Uluzzo, la località di Porto Selvaggio, una gemma incontaminata.
La zona da qualche anno è stata dichiarata, per un'estensione di 424 ettari, Parco regionale naturale attrezzato, il primo parco regionale nel Salento.

Un altro tratto di costa conduce, superando le Torri dell'Inserraglio e di S. Isidoro, ad una vasta insenatura che appare molto frastagliata. Essa inizia, a sud, con Torre Squillace, dalle cui prossimità si dilunga nel mare una sottile penisola, la Strea, che va quasi a lambire l'altra sporgenza su cui sorge Porto Cesareo; alcune isolette basse completano il bacino. Su una di queste da un ponte con la terraferma, sorge un albergo-ristorante, detto appunto, Lo Scoglio.
Un'altra si chiama Isola dei Conigli, è importante per la vegetazione, accogliendo spesso rare ed isolate, mentre il vicino scoglio Mogliuso è noto agli studiosi "per una specie nuova, endemica, di giaggiolo (Iris revoluta)".

L'insenatura si spinge più a nord, comprendendo Torre Chianca, con l'antistante Isola della Malva e Torre Lapillo con una bella insenatura.
La penisoletta di Punta Prosciutto segna il confine con la provincia di Taranto.

Il percorso, lungo e abbastanza uniforme che da Marina Serra conduce al punto estremo della penisola salentini, si vivacizza all'altezza di Marina di Tovaglie e in particolare quando si attraversa il Ponte sul Ciolo.

L'antico nome di Leuca è di origine greca e corrisponde all'aggettivo "bianco".

Anche Leuca come Castro fu nel passato residenza episcopale, ma successivamente, come avvenne per quella di Castro che internò a Poggiardo, così fu per Leuca, che si trasferì, pur conservando il titolo, nella più sicura Alessano.

Lungo la costa si aprono numerose grotte, fra cui vanno ricordate quella monumentale delle Tre Porte, quella dei Giganti, quella del Diavolo, accessibile anche da terra, e la Porcinara, con iscrizioni messapiche votive. Reperti ossei, selci cuspidate, oggetti vari in ceramica attesrìtano la presenza in queste grotte dell'uomo preistorico.

Si susseguono le marine, di recente e recentissima formazione, sorte spesso accanto ad antiche torri esistenti da secoli.

Torre san Gregorio: poche case e un porticciolo; la torre, che dà il nome alla località; segue l'altra località di Pescoluse o Marina di Salve, e, più a nord, Torre Pali, con una caratteristica torre a base circolare, molto rovinata, che sorge dalle acque del mare sulla spiaggia.

Nelle vicinanze la masseria Santu Lasi e la masseria Celsorizzo; una lunga spiaggia si estende ancora fra Lido Marini e Torre Mozza, detta così perché del coronamento superiore sopravanza soltanto un'estrema scheggia.

Poi la costa torna, in prevalenza, rocciosa ma sempre bassa fino a Torre San Giovanni, che è adesso "Marina di Ugento", come tante altre marine, ma un tempo fu importante e frequentato scalo, l'antica Auxentum, di epoca messapica. Molti reperti archeologici ce ne danno continua conferma.

Dopo capo d'Otranto la strada piega verso sud-ovest e scavalca un canalone roccioso che porta nella piccola ma caratteristica insenatura di Porto Badisco, pomposamente ribattezzata "approdo di Enea".

Nel 1970 gli speleologi salentini scoprirono le Grotte di Enea o dei cervi, nel cui interno apparvero figure risalenti a 7/8000 anni addietro.

Il turista che percorre in auto la strada incassata a mezza costa resta abbacinato da un panorama immenso di cielo e di mare , che richiama alla mente altri tratti costieri più celebri, ma non più belli.

Santa Cesarea Terme è, come dice il nome, stazione termale di notevole importanza.

Il valore terapeutico delle sue acque sulfuree era noto almeno sino ai tempi del Galateo nel '500; ma solo nel nostro secolo Santa Cesarea Terme ha cambiato volto, diventando un centro così accogliente.

Il profilo costiero che si estende da Santa Cesarea Terme a Castro disegna una caratteristica falce di luna, su cui si affacciano Porto Miggiano, le Grotte Romanelli e la Zinzulusa.

Con un porticciolo in basso e una breve spiaggia, l'una e l'altra come sprofondati lì, a livello del mare, dalle altre scogliere, appare l'antico borgo peschereccio di Castro Marina, tutta accerchiata e soffocata dal caotico pullulare di case e villette dell'ultima ora.

Entrando in Castro "alta", ci sembrerà di essere tornati a vivere in una caratteristica città medievale: anche qui una cripta bizantina con adiacente cattedrale romanica ed una cinta di mura con torri e bastioni (più o meno come ad Otranto); dio tanto in tanto uno squarcio sul mare, quasi a strapiombo; l'altitudine si aggira sui cento metri; l'aria che si respira è veramente balsamica.

Anche per la storia Castro Marina richiama Otranto, perché anche questa città dovette fronteggiare numerosi assalti che provenivano dal mare; in particolare, da parte dei Saraceni prima e dei Turchi dopo.

Riprendendo la litoranea, la costa, sempre rocciosa, si fa più bassa e tocca varie "marine", spesso proiezione, sul mare, del corrispondente centro più all'interno; così per Marina d'Andrano,con la vicina Grotta Verde.

Ancora più a sud a brevissima distanza l'una dall'altra, le tre località di Tricase Porto, Marina Porto e Marina Serra.

Nella leggenda e nel mito si tramanda che già prima della guerra di Troia esisteva Sybaris, detta poi Lupiae (antichi nomi di Lecce), ove Malennio, figlio di Desummo e nipote di Salo, regnava dopo aver fondato la città.

A Malennio successe il figlio Dauno che, privo di discendenti, trasmise il regno alla sorella Euippa che andò sposa ad Idomeneo, re dei cretesi. Sotto il regno di Idomeneo la città crebbe di importanza, venne ampliata, sicché gli antichi considerarono questo re come il secondo fondatore di Lecce.

Questi personaggi leggendari sono ricordati dai rilievi e dalle iscrizioni che ancora nitide appaiono sulla settecentesca porta Rudiae.

Leggende a parte, Lecce nell'antichità fu interessata da numerose presenze etnico-linguistiche, che man mano si stratificarono lasciando ognuna orma di sé.

Lecce fu città messapica, sebbene non immune di influenze magno-greche.

Del misterioso popolo messapico nel Salento restano imponenti mura isodome, stazioni archeologhe, e di tanto in tanto emergono durante gli scavi occasionali tombe, iscrizioni, corredi funerari messapici di cui qualche reperto si può ammirare nel locale museo "S. Castromediano".

Tra il 269 e il 267 a.C. si compì la conquista romana del Salento.

Di questa epoca restano a Lecce alcune epigrafi, qualche rudere, un anfiteatro ed un teatro; quest'ultimi entrambi del II sec. d.C.. E' di epoca romana la colonna che regge la statua di S. Oronzo, patrono della città nella omonima piazza.

I Romani costruirono il porto di S. Cataldo, che dista 10 km dalla città. Qui approdò Augusto nel 43 a.C., proveniente da Apollonia in seguito alla notizia della morte di Cesare.

Nel territorio lupiense e in tutto il Salento, in epoca tardo imperiale, si affermò il latifondo. Patrizi e cavalieri romani si ritirarono nella quiete delle loro campagne ove costruirono splendide ville, intorno alle quali sorsero casali e villaggi, paesi che ancora oggi tradiscono la loro lontana origine.

Già nel II sec. d.C. si registra la presenza del Cristianesimo a Lecce, che fu una delle sedi vescovili più antiche d'Italia. Si tramanda che protomartire fu S. Oronzo, patrizio del luogo, che insieme a Giusto e Fortunato venne decapitato dai pagani che gli imponevano di abiurare la nuova fede.

Caduto l'Impero d'Occidente, Lecce e buona parte della Puglia furono bizantine.

Tra il 1055 e il 1069 i Bizantini vennero a conflitto con i Normanni e così Lecce divenne contea della famiglia Altavilla. La città fu dotata di poderose mura e per il fasto della sua corte era seconda solo a Palermo, capitale del regno.

Nel 1210 tramontava la dinastia normanna, di cui restano ora a Lecce il primitivo nucleo del castello, il cosiddetto mastio di Accardo, la chiesa dei SS. Niccolò e Cataldo, oggi inclusa dal cimitero, la chiesa e monastero delle Benedettine intitolati a S. Giovanni Evangelista e la chiesetta di S. Maria D'Aurio.

Vi furono varie successioni e dinastie e il 6 dicembre 1463 il re di Napoli Ferrante D'aragona giunse a Lecce e 5 anni dopo trasformò il feudale Concistorium Principis in Sacro Regio Provincial Consiglio. In seguito elargì molti benefici alla città.

A Lecce in questo periodo si coniava la moneta. Nel 1480 avvenne il Sacco di Otranto, il Salento subì le scorrerie turche, l'anno dopo la peste mieté 15.000 vittime.

Nel 1539 Carlo V dispose la costruzione di una nuova cinta di mura per la città e di un poderoso castello che ancora oggi si leva superbo.

Lecce divenuta capoluogo di Puglia si adorna di chiese, conventi, palazzi, organi amministrativi e giudiziari, diviene centro di richiamo per la nobiltà, gli artisti e i letterati e dappertutto si nota il trionfo del Barocco.

Un Barocco particolare ed irripetibile, influenzato dalla cultura spagnola, ma reso unico dalle caratteristiche della pietra locale, duttile, disponibile ad ogni intaglio, ad ogni arabesco, dotata di un colore paglierino che dà pure calore.

In questo periodo fiorirono a Lecce architetti prestigiosi e valenti pittori.

La città di Lecce non è solo conosciuta per le sue chiese e per i suoi palazzi barocchi, ma anche per un'arte tipicissima che, sebbene realizzata con materia povera, ha prodotto e produce opere di indiscusso valore e prestigio: la cartapesta (ricordiamo la famosa fiera di S. Lucia - Lecce 13-24 dicembre).

Nel 1656 migliaia furono le vittime della peste e poiché non vi erano rimedi dalla medicina, la popolazione si rivolse a Dio e dopo una lunga attesa, il miracolo avvenne per intercessione di S. Oronzo, che così fu proclamato Patrono della città, e questa ogni anno lo festeggia dal 24 al 26 agosto.

Nel XVII secolo malcontenti per le tasse, faide comunali animarono la vita cittadina, ove di fronte ad una nobiltà arrogante e altezzosa si contrapponeva la massa di modesti lavoratori.

Il secolo dei Lumi, era il 1799, si concluse nel regno partenopeo con turbolenze rivoluzionarie che, influenzate dalla nuova cultura e dagli esiti della Rivoluzione Francese, contestavano il malgoverno borbonico, la sua corruzione e il suo dispotismo.

Il XVIII secolo fu turbolento e misero per la città di Lecce, che conobbe l'incremento dei fatti criminosi, carestie, il rallentamento dell'attività edilizia ma, ciò riguardò principalmente i ceti popolari, mentre l'alta borghesia e la nobiltà conducevano una vita brillante.

Nel gennaio 1806 i Borboni furono cacciati dal regnio e subentrarono Giuseppe Bonaparte e Gioacchino Murat.

Nella città si registrò la soppressione di molti monasteri.

Lecce partecipò ai moti del 1820-21 con i suoi patrioti, ed ebbe i suoi martiri.

Dopo l'Unità d'Italia, tra il 1895 e il 1915, la città per la prima volta si estese oltre le mura cinquecentesche; e interessanti sotto il profilo stilistico, appaiono le costruzioni moresche e neoclassiche sorte lungo i viali Gallipoli e Lo Re, i cosiddetti "villini", meta preferita della Lecce-bene di un tempo.

Per secoli capitale di Terra d'Otranto, che comprendeva la province di Lecce, Brindisi e Taranto, Lecce dal 1927 è capoluogo della penisola Salentina. Oggi conta oltre 100.000 abitanti, di cui circa 7.000 risiedono nel centro storico che,pressappoco, coincide con la città romana Lupie, molto probabilmente fondata intorno al III sec. a.C..